Lecithin
Artikel aktualisiert am 7. Juli 2023
Lecithin ist ein für den Zellaufbau wesentliches Molekül in Membranen. Es bezeichnet die Gruppe der Phospholipide, die Glycerin als Rückgrat hat. Gemeinsam ist diesen auch als Glycerophospholipide bezeichneten Verbindungen, dass sie einerseits 2 Fettsäuren und andererseits 1 Phosphat tragen. Diese kann mit einer weiteren organischen Gruppe verknüpft sein, so beispielsweise im Phosphatidylcholin, welches oft mit dem Begriff Lecithin im engeren Sinne gemeint ist. Daneben kommen im Körper Phosphatidyläthanolamin, Phosphatidylinositol und Phosphatidylserin vor (s. u.).
Ähnlich aufgebaut wie die Glycerophospholipide sind Sphingophospholipide; sie haben statt Glycerin Sphingosin als Rückgrat. Bekanntester Vertreter ist das Sphingomyelin. Eine Sphingomyelin-Speicherkrankheit ist der Morbus Fabry.
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Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften von Lecithin
Da das Lecithinmolekül durch die Fettsäureketten auf der einen Seite hydrophob (bzw. lipophil) und auf der anderen Seite durch den Phosphatteil hydrophil ist, hat es amphiphile Eigenschaften: es sammelt sich auf Oberflächen von wässriger oder öliger Flüssigkeit an und bildet eine Grenzschicht. In einer Emulsion von Öl in Wasser lagert es sich an der Grenze beider Phasen an und orientiert sich auf der einen Seite dem Fett zu und auf der anderen dem Wasser.
Bildung von Mizellen: Werden Lecithinmoleküle in Wasser dispergiert, so lagern sich verschiedene Moleküle immer so aneinander, dass die hydrophoben Ketten nebeneinander liegen und ebenso die hydrophilen: es bildet sich ein „Monolayer“, eine einschichtige Lipidmembran mit der hydrophilen Seite zum Wasser hin. Verwirbelt man die Membran, so schließt sie sich zu kleinen Kügelchen zusammen mit der hydrophilen Seite nach außen, es bilden sich kleinste „Mizellen“. Von der Leber werden solche Mizellen zusammen mit Gallensäuren als „gemischte Mizellen“ in die Galle sezerniert, wo sie die Aufgabe haben, das völlig wasserunlösliche Cholesterin in sich aufzunehmen und damit zu lösen und ausscheidungsfähig zu machen.
Bildung von Liposomen: Geraten zwei Lipid-Monolayer in wässrigem Milieu zusammen, so legen sich die hydrophoben Seiten gegeneinander und es bildet sich ein „Bilayer“, der auf beiden Seiten hydrophil ist. Schließt sich solch ein Bilayer zur Kugel, so schließt sie in ihrem Inneren, das ja im Gegensatz zur Herkunft aus einem Monolayer hydrophil ist, Wasser ein. Dieses Gebilde wird als „Liposom“ bezeichnet.
Lecithin: Bestandteil von Zellmembranen
Lipidbilayer aus Lecithin stellen die Basis von Zellmembranen dar. Sie separieren das Zellinnere von der Zellumgebung. Und innerhalb der Zelle separieren sie die Innenräume der verschiedenen Zellorganelle vom Zytoplasma.
Die wesentlichen Lecithine in den Membranen der Körperzellen sind Phosphatidylcholin, Phosphatidyläthanolamin, Phosphatidylinositol und Phosphatidylserin, wobei Phosphatidylcholin überwiegt. Die Eigenschaften der Phospholipide werden von den polaren funktionellen Gruppen sowie von der Art der Fettsäureketten bestimmt. So wird beispielsweise die Verformbarkeit einer Lipidmembran durch ihren Anteil ungesättigter Fettsäuren bestimmt: steigt er, so kann sich die Membran leichter verformen; ihre „Fluidität“ nimmt zu.
Die Membranfluidität ist von Bedeutung für die Beweglichkeit der in einer biologischen Membran befindlichen Transporter und Kanäle, die den Austausch von verschiedenen Molekülen zwischen den verschiedenen Kompartimenten ermöglichen. Auch die Funktionalität von membrangebundenen Rezeptoren wird durch die Fluidität beeinflusst. Ist die Membran zu rigide (die Fluidität zu gering), so verlangsamen sich alle Transportprozesse und das Wechselspiel zwischen Rezeptoren und Liganden wird verändert. Ein erster Hinweis darauf wurde bereits 1970 gefunden: durch Lecithin ließ sich die Aktivität der Natriumpumpe der Zellmembran (eine ATPase) steigern. (1)Nature. 1970 Jan 31; 225(5231):449-50
Wirkung der Phospholipase A2
Die Phospholipase A2 (PLA2) spaltet aus Lecithinen der Zellmembranen ein Fettsäuremolekül (am 2. C-Atom) ab. Das entstehende Lysolecithin ist hydrophiler als Lecithin und hoch toxisch, wie sich auch bei der akuten Pankreatitis erweist. Abgespaltene Arachidonsäure führt über den Cyclooxygenase-Weg zu Prostaglandinen und über den Lipoxygenase-Weg zu Leukotrienen.
Insgesamt ist eine erhöhte Aktivität der PLA2 im Serum mit einer Erhöhung entzündlicher Reaktivität im Körper und einem erhöhten koronaren Risiko verbunden. (2)Circulation 1999; 100: 1280-1284
Medizinische Wirkungen von Lecithin
Zu Lecithinquellen und den medizinischen Wirkungen von Lecithin siehe hier.
Verweise
Literatur